Was ist der unterschied zwischen ethanol und methanol

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Was ist Ethanol?
Was ist Methanol?
Unterschied zwischen Ethanol und Methanol
Alkoholische Getränke
Art der Herstellung

Von Brigitte M. Gensthaler / Strukturchemisch trennen Methanol und Ethanol nur ein Kohlenstoffatom und zwei Wasserstoffatome. Ein kleiner Unterschied mit folgenschwerer Konsequenz: Unbehandelt kann eine Methanol-Vergiftung tödlich enden.

Methanol ist eine klare, farblose, leicht brennbare Flüssigkeit, die der Verbraucher anhand von Geruch, Geschmack oder Aussehen nicht vom Trinkalkohol Ethanol unterscheiden kann. Es wird als Kraftstoff, in Brennstoffzellen und vor allem als Grundstoff in der chemischen Industrie eingesetzt. Zudem kommt es in geringen Mengen in Pflanzen vor, sowohl als freier Alkohol als auch verestert im Lignin und Pektin. Außerdem kann er, wie Ethanol, in geringen Mengen bei der alkoholischen Gärung entstehen.

Toxische Metaboliten

Im Fokus der Medien steht meist der illegale Zusatz, mit dem Händler alkoholhaltige Getränke »strecken«. So meldete Fokus-online im Dezember 2011: Gepanschter Alkohol tötet über 140 Inder. Aber auch bei fehlerhafter Herstellung von Spirituosen gelangt Methanol mit ins Destillat. Denn beim Schnapsbrennen verdampft er aufgrund seines niedrigeren Siedepunkts von 65 °C (Ethanol 78 °C) zuerst. Daher ist der sogenannte Vorlauf der Destillation ebenso wie der »Nachlauf«, der schwere Fuselöle enthält, zu verwerfen. Zum Trinken eignet sich nur der aus Ethanol und Aromastoffen bestehende »Mittellauf«.

Foto: Fotolia/freshidea

Gefährlich ist nicht Methanol an sich, sondern seine Abbauprodukte Formaldehyd und Ameisensäure. Ist jedoch das metabolisierende Enzym, die Alkoholdehydrogenase (ADH), mit dem Abbau von Ethanol »ausgelastet«, wird Methanol nicht zu den toxischen Metaboliten abgebaut und unverändert ausgeschieden. Daher wirkt er »pur« toxischer als in Hochprozentigem.

Methanol ist in jeder Konzentration gefährlich. Je nach Körpergewicht und Allgemeinzustand können schon Mengen ab 30 ml bei Erwachsenen tödlich sein. Anfangs wirkt der Stoff berauschend wie Ethanol. Erste Vergiftungserscheinungen können sich schon nach einer Stunde mit Kopfschmerzen, Übelkeit und Erbrechen bemerkbar machen. Tückischerweise sind die ersten Symptome für den Betroffenen und sein Umfeld kaum von einem gewöhnlichen Rausch zu unterscheiden. Später kommen schwere Probleme wie Sehstörungen und Bewusstlosigkeit hinzu. Formaldehyd und Ameisensäure schädigen Gehirn, Sehnerven, Leber und Nieren irreparabel; zudem entwickelt sich eine Azidose im Blut. Nachhaltige Organschäden treten nach etwa 48 bis 72 Stunden auf. Unbehandelt endet eine Methanolvergiftung oft tödlich, meist durch Herz- und Atemstillstand.

Ethanol zur Therapie

Bei Verdacht auf eine Methanolvergiftung muss der Patient daher sofort ins Krankenhaus. Als Antidot bekommt er in der Regel Ethanol intravenös oder – sofern er bei Bewusstsein ist – peroral. Die Ethanolkonzentration im Serum wird zwischen 0,5 und 1,0 g/l gehalten. Da die ADH bevorzugt Ethanol abbaut, wird sie solange »beschäftigt«, bis das Methanol ausgeschieden ist. Das kann Tage dauern.

Eine Alternative bietet Fomepizol, das seit 2006 in Deutschland als Orphan Drug verfügbar, aber nur zur Behandlung der akuten Ethylenglykol-Vergiftung zugelassen ist. Das 4-Methylpyrazol ist ein kompetitiver Hemmstoff der ADH und stoppt den hepatischen Abbau von Ethylenglykol beziehungsweise Methanol zu den giftigen Metaboliten. Die Muttersubstanzen werden dann renal ausgeschieden. Verstärkte Diurese und Behandlung der Azidose mit Natriumhydrogencarbonat sowie bei schweren Vergiftungen eine Hämodialyse ergänzen die Therapie. Fomepizol ist in den USA auch zur Behandlung der Methanol-Vergiftung zugelassen. In Deutschland ist dies ein Off-Label-Use. /

Das Chemische und Veterinäruntersuchungsamt (CVUA) Stuttgart nahm 2009 verschiedene Getränke unter die Lupe und fand Spuren von Methanol in vielen Getränken. So etwa in Fruchtsäften und -nektaren. Das ist nicht ungewöhnlich: Pflanzliche Zellwände bestehen unter anderem aus Pektin, das Methylestergruppen enthält. Fruchteigene Pektinmethylesterasen oder bei der Verarbeitung zugesetzte proteolytische Enzyme spalten die Ester und setzen Spuren von Methanol frei.

Auch im Wein nachweisbares Methanol stammt zum größten Teil aus Traubenpektin. Wenn der Wein auf der Maische stehenbleibt, kann der Gehalt weiter ansteigen. Daher haben Rotweine höhere Methanolgehalte als Weißweine. Auch weinhaltige Cocktails, Sherry und Portwein enthalten Methanol – aus dem zugesetzten Wein. Spitzenreiter sind Spirituosen wie Wodka und Obstbrände. Laut EU-Verordnung (Nr. 110/2008) darf Wodka maximal 10 mg Methanol pro 100 ml reinem Alkohol enthalten, Quitten- und Williamsbirnenbrand bis zu 1350 mg/100 ml. Bei einem Schnaps mit 40 Volumenprozent Ethanol sind das immerhin 5400 mg/Liter. Ohne Ethanol wäre dies durchaus gefährlich.

Ethanol und Methanol sind die zwei einfachsten Formen von Alkoholen in der organischen Chemie. Alkohol ist eine Klasse von Molekülen, die mit einer -OH-Gruppe enden. Alkohole spielen bei organischen chemischen Reaktionen eine primäre Rolle und ihr Reaktivitätsgrad ändert sich in Abhängigkeit vom Kohlenstoffgerüst und zusätzlichen Gruppen innerhalb der Alkoholstruktur. Ethanol steht für Ethylalkohol, was bedeutet, dass das Kohlenstoffgerüst aus zwei Kohlenstoffatomen besteht, wohingegen Methanol steht für Methylalkohol, was bedeutet, dass das Kohlenstoffgerüst nur aus einem Kohlenstoffatom besteht. Dies ist das Hauptunterschied zwischen Ethanol und Methanol.

Was ist Ethanol?

Wie oben erwähnt, wird Ethanol chemisch durch die Verbindung einer Ethylgruppe (CH3CH2-) zu einer Hydroxidgruppe (-OH) und bildet daher CH3CH2OH als chemische Formel. Es wird auch als abgekürzt EtOH. Ethanol ist flüchtig und hochentzündlich. Es vermischt sich vollständig mit Wasser, da sich Wasserstoffbrücken bilden. Ebenso kann sich Ethanol mit anderen Alkoholen mischen. Außerdem ist es eine farblose Flüssigkeit mit einem leichten chemischen Geruch. Ethanol wirkt neben seiner Vielzahl von Reaktionen mit anderen organischen Lösungsmitteln auch als schwache Säure. Der Säuregehalt ist jedoch schwächer als der von Wasser. Im Gegenzug wird ein Ethoxidion basischer als ein Hydroxidion.

Ethanol ist der Hauptalkohol, der in alkoholischen Getränken vorkommt, und wird durch die Fermentation von Zuckern durch Hefe hergestellt. Ethanol führt nach Einnahme zu Schläfrigkeit und Vergiftung. Es wird für viele industrielle Zwecke verwendet, z. ein Antiseptikum, ein medizinisches Lösungsmittel, ein chemisches Lösungsmittel, ein Motorkraftstoff, als Raketentreibstoff, für die Heizung von Haushalten usw.

Was ist Methanol?

Wie in der Einleitung erwähnt, wird auch Methanol genannt Methylalkohol und es wird durch die Verbindung einer Methylgruppe (CH3-) zu einer Hydroxidgruppe (-OH), wodurch CH gebildet wird3OH als chemische Formel. Es wird jedoch häufig als abgekürzt MeOH. Es ist auch bekannt als 'Holzalkohol'wie es einst als Nebenprodukt durch die Destillation von Holz produziert wurde. Heute wird Methanol jedoch meistens durch Katalyse aus Kohlenmonoxid, Kohlendioxid und Wasserstoff synthetisch hergestellt. Methanol ist der einfachste Alkohol in der Chemie flüchtig und brennbar. Es ist auch farblos und riecht nach Ethanol. Methanol kann mit Wasser und auch mit anderen Alkoholen Wasserstoffbrückenbindungen eingehen, so dass sich diese gut mischen lassen. Im Vergleich zu Ethanol ist die Acidität von Methanol höher und auch etwas höher als die von Wasser.

Methanol ist hochgiftig und ist daher nicht für den menschlichen Verzehr geeignet. Bei der Aufnahme in den Körper zerfällt Methanol zunächst in Formaldehyd und bildet dann Ameisensäure und deren Salze, die als hochgiftig für den menschlichen Körper gelten. Methanol wird hauptsächlich als Ausgangsstoff für die Herstellung von Chemikalien verwendet. Es wird auch als Motorkraftstoff verwendet; in Hochleistungsautos wie Sprint Cars oder Stunt Cars wird Methanol in reiner Form verwendet. Methanol ist auch ein wesentliches Laborlösungsmittel, das in Techniken wie der HPLC häufig verwendet wird.